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柳枝的名字出现在李商隐写于开成元年(836年)的一组诗(《柳枝五首》)中。他还为这组诗写了一个长长的序言,讲述了柳枝的故事:她是一个洛阳富商的女儿,活泼可爱,开朗大方,在一个偶然的机会听到李商隐的诗(《燕台诗》),心生爱慕,于是主动与他约会。但李商隐失约了。他后来得知,柳枝被一个有权势的人收为妾。两人再也没有见过面,如果不是李商隐杜撰,这一段没有结果的感情很可能就是他的初恋。
李商隐在青年时期曾经在玉阳山修习道术,因此有人猜想他在这期间与女道士发生过恋情。在《月夜重寄宋华阳姊妹》、《赠华阳宋真人兼寄清都刘先生》等诗中,李商隐提到了“宋华阳”的名字,于是,宋华阳就被认为是李商隐的恋人。还有一种夸张的说法是:李商隐曾经和宋华阳姐妹二人同时恋爱。苏雪林在《玉溪诗谜》中对于这个故事进行了最大限度的想象发挥。
民间传说他在与王氏结婚前,曾有一小名“荷花”的恋人,两人十分恩爱。在他进京赶考前一月,荷花突然身染重病,李商隐陪伴荷花度过最后的时光。这段悲剧给他造成很大的打击,以后的诗中他常以荷花为题也是对旧情的眷恋。
有人根据李商隐部分诗作的风格,推想他性格内向(袁行霈主编:《中国文学史》·第四编·第十一章)。这种猜测多少有些武断。如果从李商隐的另外一些活泼幽默的作品来看,可以得出完全相反的结论。现存的资料(主要是他本人的诗歌和文章)表明李商隐的社交范围广泛,他是一个乐于交往而且颇受欢迎的人。
仕途人物: 令狐楚、令狐绹、崔戎、王茂元、李执方、卢弘止、郑亚、柳仲郢、李回、杜悰、萧浣、杨虞卿、杨嗣复、周墀、姚合、孙简等人;
在李商隐的社交生活中,备受后人关注的,是他与“牛李党争”的关系。清代以前的学者普遍认为:李商隐青年时期得到令狐楚的赏识,并有机会跟随他学习“四六文”(骈体文),应该自然而然成为令狐楚所属的牛党。民国以后的学者,虽然对李商隐究竟应该属于哪个党派有不同的意见,但也都同意:正是由于李商隐与令狐楚的这一段经历,使得他一生都被牵累在牛李党争的政治漩涡中。
李商隐本人可能原想置身于牛李党争之外,他的交往有牛有李,诗文中对两方都有所肯定,也都有所批评。然而,在政治斗争中想要保持中立,显然只能是一厢情愿。结果是李商隐两边不讨好,令狐绹尤其厌恶他,认为他忘恩负义。在令狐绹官居高位后,李商隐曾多次尝试补救,包括写了一些诗给令狐绹(如《寄令狐郎中》),希望他顾念旧情,但令狐绹始终不理睬他。
在这种情况下,李商隐的仕途显然无法顺利,他曾于四年(839)、五年(845)两入秘书省,但只是短期地担任过低级官职。李商隐也在基层政府做过小官(开成四年-五年:弘农县尉;大中二年-三年:盩厔尉),同样短暂和坎坷。他一生的大部分时间都在一些外派官员的幕下供职。事实上,无论是“牛党”还是“李党”得势,李商隐从来没有机会晋升。他的政治生涯结束于十二年(856),其时他追随盐铁转运使柳仲郢,担任盐铁推官,当柳被调任兵部尚书时,他也随即失去工作。在回到家乡后不久即病故。